Zbiegł z obozu wraz z dwoma więźniami w czasie świąt wielkanocnych z 26 na 27 kwietnia 1943 r. Latem 1944 r. trafił do Warszawy, gdzie złożył obszerne świadectwo o konspiracji w obozie oraz o skali popełnianych tam zbrodni. 23 lutego 1944 r. Witolda Pileckiego awansowano na rotmistrza.
Wiosną 1944 r. w KG AK zdawano sobie sprawę z nadciągającej zmiany okupanta. Zaistniała więc potrzeba stworzenia nowej organizacji podziemnej o charakterze polityczno-wojskowym, która miałaby zwalczać komunistyczną propagandę oraz chronić osoby i instytucje konspiracyjne przed inwigilacją. Do utworzenia organizacji pod kryptonimem „NIE” – Niepodległość gen. Tadeusz Komorowski ps. ”Bór” skierował płk Augusta Emila Fieldorfa oraz Witolda Pileckiego. W trakcie powstania warszawskiego początkowo walczył jako szeregowy żołnierz w Zgrupowaniu „Chrobry II” starając się zachować anonimowość. Jednak w miarę upływu czasu, gdy coraz bardziej potrzebni byli oficerowie, ujawnił swój stopień wojskowy. Wraz ze swoimi żołnierzami trafił do niewoli z upadkiem powstania.
Koniec działań wojennych zastał Witolda Pileckiego w obozie Murnau gdzie trafił ze stalagu 344 Lamsdorf (Łambinowice na Opolszczyźnie), Cieszący się nieposzlakowaną opinią rotmistrz 9 lipca 1945 roku wyjechał z obozu do II Korpusu Polskich Sił Zbrojnych we Włoszech na rozmowy z wyższymi dowódcami PSZ o czekających go zadaniach i sposobach ich realizacji. W kraju tymczasem działo się źle…
Rozwiązanie Armii Krajowej rozkazem z 19 stycznia 1945 roku oznaczało formalne przejęcie aktywności konspiracyjnej przez szkieletową organizację „NIE”. Ciągłe aresztowania żołnierzy organizacji podziemnych oraz rozwijający się aparat terroru komunistycznego wymagały zdecydowanych działań. W okupowanej przez Sowietów Polsce z konieczności powstały nowe grupy polityczne i wojskowe, nowe ośrodki oporu biorąc krwawy odwet za represje. W takich warunkach jesienią 1945 r. do Polski zostaje wysłany rtm. Witold Pilecki. Decyzja o powrocie do kraju w celu organizowania sieci wywiadowczej na bazie organizacji "NIE" zapadła po rozmowach z gen. Andersem we wrześniu 1945 r.
Droga Pileckiego do Warszawy prowadziła m.in. przez Częstochowę, gdzie zjawił się 8 grudnia 1945 r. odwiedzając rodzinę swego przyjaciela z obozu i Armii Andersa Jana Mierzanowskiego. W czasie kilkudniowego pobytu w mieście (dziś kamienica ta znajduje się przy al. Wolności 33) Pilecki zapoznał się z realiami życia pod nową okupacją.
Pomimo tych uwarunkowań po dotarciu do Warszawy Pilecki zorganizował siatkę wywiadowczą i rozpoczął zbieranie i przekazywanie na Zachód informacji o żołnierzach AK i 2 Korpusu więzionych w obozach NKWD i deportowanych do ZSRS. Prowadził również działania wywiadowcze w MBP, MON i MSZ. Nie zareagował na rozkaz gen. Władysława Andersa polecający mu opuszczenie Polski.
